Indique qual das substâncias a seguir tem molécula linear e apresenta ligações duplas

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A formação de ligações químicas é um assunto importante na química, pois na maioria esmagadora dos casos, a natureza da ligação química altera diversas propriedades do composto formado. Compostos inorgânicos apresentam ligações duplas, caso do dióxido de carbono, CO2, e em conjunto com outros fatores altera a geometria molecular das substâncias.

A presença de ligação dupla na molécula ganha maior notoriedade e importância quando se estudam as moléculas orgânicas. É justamente nestas moléculas que os efeitos das duplas ligações são mais evidentes.

Na figura a seguir temos a representação de orbitais atômicos do carbono (sem hibridização).

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Orbitais atômicos possíveis do carbono.

Ligações entre os átomos de carbono são representadas normalmente com o modelo de bastão (H3C – CH3, por exemplo). Este modelo, no entanto, não é o mais adequado quando se procura explicar fenômenos inerentes a estas ligações, como a reatividade dos alcenos e alcinos.

A reatividade destes compostos se dá devido à natureza da ligação química entre os carbonos. No caso da molécula de eteno (C2H4) temos duas ligações entre os carbonos, denominadas ligação σ (sigma) e ligação π (pi). No quadro a seguir tem-se a representação das ligações presentes na molécula de eteno (já hibridizadas – sp2):

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Modelo de representação em orbital da molécula de eteno.

Na molécula de eteno, a ligação σ (sigma) é formada pela superposição dos orbitais atômicos sp2. Esta ligação inicial é a mais forte, em comparação com a ligação π (pi). Já a ligação π é formada pela aproximação lateral dos orbitais p (em relação ao eixo), conforme se observa na figura acima.

Sendo uma ligação formada por orbitais atômicos que se aproximam em paralelo, esta ligação se torna mais frágil e pode ser rompida com menor aporte de energia. A figura abaixo demonstra a planificação da molécula de eteno, acentuando a projeção perpendicular do orbital “p”.

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Orbital atômico “p”.

A ligação C – C, do tipo π, quando em dupla ligação, apresenta ≈ 63 kcal de energia, enquanto a ligação C – C do tipo σ apresenta ≈ 83 kcal. Isso justifica uma série de propriedades reativas que os alcenos apresentam, tais como a capacidade de participar de reações de adição, oxidação branda e oxidação energética, por exemplo. Reações de adição em alcenos podem ocorrer através de ataque eletrofílico ou ataque nucleofílico, e são utilizadas no setor produtivo em escala industrial. Diversos compostos são produzidos e a tabela a seguir traz um resumo básico dos processos e produtos correspondentes:

Processo Molécula reagente/catalisadora Produtos
Adição de haleto de hidrogênio HI, HBr, HCl, HF Haletos orgânicos
Adição de halogênio I2, Br2, Cl2,F2 Haletos orgânicos
Adição de hidrogênio H2/Ni ou Pt (catalisadores metálicos) Alcanos
Adição de água H2O Álcoois
Oxidação branda KMnO4(diluído) Éteres, diálcoois (hidrólise)
Oxidação energética KMnO4(conc)/H2SO4 Cetonas, Ácidos carboxílicos
Ozonólise O3 Aldeído e cetona

A presença de duplas ligações alteram questões ligadas aos ésteres naturais, como gorduras e óleos. Gorduras são ácidos graxos com longas cadeias saturadas e tendem a solidificar-se à temperatura ambiente, ao passo que óleos, por possuírem insaturações em suas cadeias, são líquidos à mesma temperatura.

Referências:

CAMPOS, M.M; AMARAL, L.F.P. [et.al]. Fundamentos de Química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. p. 75 – 109.

LISBOA, J. C. F. Química, 3º ano: ensino médio. 1ª Ed. – São Paulo: Edições SM, 2010. (coleção Ser protagonista). p.58 – 59.

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e fósforo. b) Qual é a geometria de cada uma das moléculas formadas, considerando-se o número de pares de elétrons? Gab: a) I-CH4 , PH3 b) I- tetraédrica; II- pirâmide trigonal 18 - (UnB DF/1991) Analisando as estruturas eletrônicas das moléculas representadas e usando a teoria da repulsão entre os pares de elétrons da camada de valência, assinale as respostas cometas: 00. A molécula BeH2 tem geometria idêntica à da água (geometria angular). 01. A molécula BF3 é trigonal planar. 02. A molécula de SiHq tem ângulos de ligação de 90°. 03. A molécula PCl5 tem geometria bipiramidal triangular. 04. A geometria da molécula de SF6 é hexagonal. Gab: 01, 03 19 - (Ufrs RS/1995) O modelo de repulsão dos pares de elétrons da camada de valência estabelece que a configuração eletrônica dos elementos que constituem uma molécula é responsável pela sua geometria molecular Relacione as moléculas com as respectivas geometrias: Geometria molecular oléculas 1. linear ( ) SO3 2. quadrada ( ) NH3 3. trigonal plana ( ) CO2 4. angular ( ) SO2 5. pirâmide trigonal 6. bipirâmide trigonal A relação numérica, de cima para baixo, da coluna da direita, que estabelece, a seqüência de associações corretas é: a) 5 – 3 – 1 – 4 b) 3 – 5 – 4 – 6 c) 3 – 5 – 1 – 4 d) 5 – 3 – 2 – 1 e) 2 – 3 – 1 – 6 Gab: C 20 - (Unip SP/1996) Baseado na teoria da repulsão dos pares de elétrons na camada de valência, assinale a molécula que tem a geometria de uma pirâmide trigonal: Gab: E 21 - (Vunesp SP/1992) Representar as Estruturas de Lewis e descrever a geometria de NO2-, NO3- e NH3. Para a resolução, considerar as cargas dos íons localizadas nos seus átomos centrais. (Números atômicos: N = 7; O = 8; H = 1.) Gab: 22 - (Uepi PI/2000) Associe a coluna da esquerda com a coluna da direita, relacionando a espécie química com a sua respectiva geometria, e marque a seqüência correta, de cima para baixo: I. SO3 ( ) Piramidal II. PCl5 ( ) Linear III. H2O ( ) Angular IV. NH3 ( ) Trigonal planar V. CO2 ( ) Bipirâmide trigonal a) II, V, III, I, IV. b) IV, V, III, I, II. c) II, III, V, I, IV. d) IV, III, V, I, II. e) IV, V, III, II, I. Gab: B 23 - (Unicamp SP/1991) Considere as moléculas NH3, CH4, CO2 e H2O, indique a configuração espacial de cada uma, utilizando a teminologia: linear, angular, piramidal, quadrangular, tetraédrica. Gab: NH3....piramidal CH4.....tetraedrica CO2....Plana linear H2O..... 24 - (Vunesp SP/1997) Indique a geometria das substâncias PH3 e BF4- Gab: PH3 = piramidal; BF4- = tetraédrica 25 - (Umg MG/1998) A geometria das moléculas BF3 e SF6 são respectivamente: a) ambas planas b) piramidal e tetraédrica c) trigonal e octaédrica d) plana angular e linear e) n.d.a. Gab: C 26 - . (Fuvest SP/1988) O composto PtCl2(NH3)2 apresenta dois Cl e dois NH3 ligados à platina por ligação covalentes. Existem dois isômeros desta substância. Dê uma justificativa em termos da geometria da molécula. Gab: A molécula não pode ser tetraédrica porque nesse caso haveria um único composto PtCl2(NH3)2. A molécula pode ser quadrada (plana); nesse caso haverá dois isômeros. A molécula poderia ser também piramidal quadrada, pois possibilitaria 2 isômeros. 27 - (Vunesp SP/1989) Quando um cometa se aproxima do sol e se aquece há liberação de água, de outras moléculas, de radicais e de íons. Uma das reações propostas para explicar o aparecimento de H3O+ em grandes quantidades, durante esse fenômeno é: (número atômicos: H = 1; O = 8). a) Represente a estrutura de Lewis (fórmula eletrônica para o íon e indique a sua geometria). b) Quais são as forças (interações) que atuam na molécula de dímero que justificam sua existência? Gab: a) b) pontes de hidrogênio, devido, ao grupo – OH fortemente polarizado da molécula de H2O 28 - (Unopar PR/1994) Segundo a Organização Mundial de Saúde, não são adequadas quantidades superiores a 10 ppm (partes por milhão) de íons nitrato (NO3‑) na água potável, pois isso pode acarretar câncer de estômago e também, no caso de gestantes, uma forma grave de anemia no feto que está sendo gerado. Sobre o íon em questão, pode-se afirmar que sua geometria é: (números atômicos: H = 1; N = 7; O = 8) a) linear b) trigonal plana c) angular d) piramidal e) tetraédrica Gab: B 29 - (Ufg GO/1987/1ªFase) A substância BCl3 quanto à sua estrutura e polaridade é: Números atômicos: B = 5; Cl = 17 a) angular e apolar b) plana e apolar c) piramidal e apolar d) linear e polar e) tetraédrica e polar Gab: B 30 - (Ufal AL/1998) Cristais de cloreto de sódio, obtidos a partir de uma solução aquosa desse sal, têm estrutura cristalina: a) octaédrica b) tetraédrica c) prismática d) cúbica e) esférica Gab: D 31 - (Puc SP/1993) Qual das substâncias a seguir tem molécula linear e apresenta ligações duplas? a) HCl b) H2O c) N2 d) CO2 e) NH3 Gab: D 32 - (UCuiabá MT/2001) Comparando-se as estruturas de CO2 e SO2, assinale a alternativa CORRETA: (Dados pesos atômicos: C = 6; O = 8; S = 16) a) A polaridade do CO2 é maior que do SO2; b) Apresentam em comum, além de ligações covalentes, dois átomos de oxigênio; c) O tipo de ligação química em ambas as moléculas é iônica; d) A geometria das duas moléculas é a mesma, ou seja, linear; e) A presença de pares de elétrons livres, tanto no carbono, como no enxofre, sugere geometria angular para ambos os compostos. Gab: B 33 - (Puc RJ/1998) Observe as afirmações abaixo, relativas à molécula de água: I. Tem o ângulo H-O-H de 105° e seu oxigênio apresenta hibridização sp2. II. Forma pontes de hidrogênio e suas ligações são apolares. III. É uma moléculas polar e apresenta ligações O-H tipo (s-sp3. São totalmente corretas as afirmações contidas em: a) I e II b) II e III c) I d) II e) III Gab: E 34 - (UFRural RJ/1998) Relacione a coluna da esquerda com a da direita. 1. dióxido de carbono a. molécula polar linear 2. iodeto de hidrogênio b. molécula polar angular 3. água c. molécula apolar tetraédrica 4. metano d. molécula apolar linear a associação correta é a) 1-a; 3-b; 4-c; 2-c. b) 1-d; 3-b; 4-c; 2-a. c) 2-a; 3-b; 4-d; 1-d. d) 1-d; 3-a; 4-c; 2-b. e) 2-d; 3-a; 4-c; 1-a. Gab: B 35 - (ITA SP/1991) Assinale a opção que contém, respectivamente, a geometria das moléculas NH3 e SiCl4 no estado gasoso: a) Plana; plana. b) Piramidal; plana. c) Plana; tetragonal. d) Piramidal; piramidal. e) Piramidal; tetragonal. Gab: E RESOLUÇÃO NH3 ( moléculas que apresentam quatro átomos por fórmula e um par de elétrons livre no átomo central, possuem geometria do tipo piramidal. SiCl4(moléculas com cinco átomos por fórmula sempre terão geometria do tipo tetraédrica OBS: alguns químicos preferem chamar o tetraédro de piramidal, uma vez que o tetraédro é uma pirâmide de seis arestas cujas faces são triângulos equiláteros. Assim, a alternativa correta seria a D. 36 - (ITA SP/1989) Em relação à molécula de amônia, são feitas as seguintes afirmações. I. O ângulo entre as ligações N - H é de 120º. II. Os três átomos de H e o átomo de N estão num mesmo plano. III. A geometria da molécula é piramidal. IV. Cada ligação, nesta molécula, pode ser entendida como resultante da interpenetração do orbital s de um dos hidrogênios com um dos orbitais p do nitrogênio.

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